Videoen viser en crossdresser som er ivrig etter å utforske analsexens verden. Han starter med å ha på seg et par stringtruser som klemmer kurvene hans og får ham til å se uimotståelig ut. Etter hvert som han blir mer komfortabel, begynner han å eksperimentere med forskjellige stillinger og teknikker. Partneren hans kan ikke unngå å bli opphisset når han opplever intens nytelse fra sine nyvunne ferdigheter. Crossdresseren stønner i nytelse mens hun blir dypt penetrert, mens partneren hennes ser på og beundrer skjønnheten hennes. Scenen går deretter over til litt rumpeknulling, hvor crossdressern blir brakt til randen av orgasme igjen og igjen. Til slutt er det tid for litt sissy action, da crossdresseren tar på seg rollen som en dominerende partner, og tar kontroll over partnerne sine hver bevegelse. Denne videoen er perfekt for de som liker å se crossdressere utforske sin seksualitet og oppleve nye opplevelser.