Chloe Wilcox, en ung og eventyrlysten jente, befinner seg i et hett møte med en eldre mann. Hun er ansatt som barnevakt, men mannen har andre planer. Han er en fyr som elsker kuken sin, og han er ikke redd for å vise det. Han er også en crossdresser, og har på seg et par strømper som legger til et ekstra lag med kink til scenen. Chloe, en ung og kåt shemale, er mer enn villig til å unne seg denne erotiske opplevelsen. Hun starter med å gi den eldre mannen en sensuell håndjobb, hendene hennes jobber erfarent over hans bankende lem. Mannen, i sin tur, er mer enn ivrig etter å gjengjelde, og tar Chloes egen imponerende kuk i hendene sine. Bareback-handlingen begynner, mannen stuper dypt inn i Chloes stramme hull. Synet av Chloes piercing glinsende under den svake belysningen legger til en ekstra touch av erotikk til scenen.