Crossdressing sissy fantaserer om å bli penetrert av en mann i et stramt skinnantrekk. Videoen starter med at sissy kneler på sengen, med ryggen blottlagt og rumpa på full skjerm. Mannen kler av seg og avslører sin muskuløse kroppsbygning. Sissy bøyer seg så og mannen begynner å trenge inn i ham med kuken, mens sissyl stønner av glede. Mannen bytter deretter til å bruke rumpa for å knulle sissy mens sissy nyter følelsen av å være penetrerende i både rumpa og kuken. Videoen er fylt med eksplisitte scener med analinnsetting, rumpeknulling og kukknulling, noe som vil gjøre seerne andpustne. Den tøffe naturen til videoen er tydelig på måten mannen utnytter sissies-kroppen på for sin egen fornøyelse. Videoen ender med at mannen ejakulerer på sisslys-hodet, og etterlater ham fornøyd og oppfylt. Samlet sett er denne videoen et must-se for alle som liker crossdressing, anal og kukjævla scener.